芥子气中的硫如果替换成汞毒性是否会增强?

发布时间:
2024-09-12 14:29
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恭喜你,发明了E1cb消除反应。

首先单纯的碳氯键是没有太大毒性的,比如氯乙烷甚至可以当冷冻喷雾。芥子气的毒性来自于下面一个反应,产生了活性极高的三元环三级锍阳离子去破坏蛋白质和核酸等含有胺结构的物质:

如果用汞代替硫,因为汞没有孤对电子,无法产生类似的三元环离子,同时因为汞电负性小于碳,反而会让碳带少量负电荷,从而发生类似下图的E1cb消除反应,最终离去2分子乙烯,剩下固体氯化汞,但是由于碳汞键极性不很强,我认为它应该能存在几个小时,毒性则因为分子量大,渗透弱,要小于二乙基汞。

至于这个物质的制取,我认为是很难的,因为制备这种物质最现实的方法是转金属反应,但是因为转金属反应用到的试剂活性高,它会自己更快进行E1cb消除反应。我目前想到的一个方法是先用2-溴乙醇甲醚做成格氏试剂和氯化汞进行转金属反应,然后用干燥氯化氢裂解甲醚,不过这个过程大概率会让碳汞键先裂解。

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